Elle fit ses débuts à l’écran dès l’âge de 7 ans dans la comédie musicale ayant en vedette Anne Baxter et Dan Dailey, You're My Everything et enchaîna avec d’autres rôles non crédités dans On Va se Faire Sonner les Cloches (1950), Les Maudits du Château-Fort (1951) et Le Grand Caruso (1951). Pendant la période durant laquelle elle incarna Susie Kettle dans la série de films de Ma and Pa Kettle, un des nombreux enfants du couple, Sherry Jackson apparut aussi durant ces années 1950 dans The Breaking Point avec John Garfield, l’avant-dernier film de l’acteur avant sa mort brutale deux ans plus tard.
En 1952, Sherry Jackson interpréta l’émotive visionnaire ascète Jacinta Marto dans Le Miracle de Fatima, et l’année suivante la fille de John Wayne, dans le film dont le thème était le football américain, Un Homme pas comme les Autres. Mais c’est manifestement son rôle de Terry Williams, la plus vieille soeur de Danny dans The Danny Thomas Show (ou Make Room for Daddy) qui fit le plus pour sa renommée. Figurant dans cette série de 1953 à 1958 elle établit un lien solide avec sa mère dans la série, à savoir Jean Hagen, mais cette dernière quitta la série après la troisième saison en 1956. Exténuée par le rythme infernal des tournages, Sherry Jackson quitta le programme 2 ans plus tard, après avoir parachevé son contrat de 5 ans.
Pendant les quelques années qui suivirent Sherry Jackson étendit l’éventail de ses rôles, apparaissant en chanteuse à succès dans 77 Sunset Strip, en alcoolique dans Mr. Novak, en future mère dans La Grande Caravane, et en femme accusée de meurtre dans Perry Mason.
Elle fit ensuite des apparitions en guest star dans Perdus dans l’Espace, Batman et Star Trek. Sur cette dernière série, elle fit l’une de ses meilleures prestations dans le rôle de l’androïde "Andrea" dans l’épisode "What are Little Girls Made Of?".
Quand Blake Edwards reprit la série Peter Gunn pour en faire un film intitulé Gunn en 1967, Sherry Jackson fut filmée nue dans une scène qui n’apparut que dans la version internationale, et non dans la version diffusée aux Etats-Unis. Des bribes de la scène de nue apparurent dans le magazine Playboy d’août 1967, dans un encart intitulé "Make Room For Sherry".
La même année, Sherry Jackson commença une relation amoureuse de 5 ans avec le chef d’entreprise et éleveur de chevaux Fletcher R. Jones, une relation qui prit fin le 7 novembre 1972, quand Fletcher Jones fut tué dans un accident d’avion. Cinq mois après le décès de Jones, Sherry Jackson attaqua en justice sa société, lui réclamant plus d’un million de dollars, son avocat avançant que Jones lui avait promis de lui octroyer 25 000 dollars par an pour le reste de sa vie. Elle ne remporta pas le procès.
Sherry Jackson reçut une étoile sur le Hollywood Walk of Fame le 8 février 1960. Elle est située au 6324 Hollywood Blvd.
Sa contribution au western fut la suivante :
Covered Wagon Raid de R.G. Springsteen (1950), Susie Davis
Quand les tambours s’arrêteront de Hugo Fregonese (1951), une fille
The Range Rider, deux épisodes, Virginia Lee dans « Dead Man’s Shoe » (1951) et Susan Harper dans “Secret on the Red Raven” (1952)
The Gene Autry Show, deux épisodes, Frankie Scott dans “The Kid Comes West” (1951) et Bonnie Ford dans “Rock River Feud” (1952)
The Roy Rogers Show, un épisode, Lucy Collins dans “Unwilling Outlaw” (1952)
L’Homme à la Carabine, un épisode, Rebecca Snipe dans « The Sister » (1958)
Riverboat, un épisode, Inez Cox dans « The Water of Gorgeous Springs » (1960)
Maverick, deux épisodes, Annie Haines dans “The Naked Gallows” (1957) et Erma dans “Red Dog » (1961)
The Tall Man, un épisode, Sally Bartlett dans “Apache Daughter” (1961)
Gunsmoke, deux épisodes, Lacey dans “Lacey » (1962) et Aggie dans « Root Down » (1962)
La Grande Caravane, un épisode, Geneva Balfour dans « The Geneva Balfour Story » (1964)
Rawhide, un épisode, Mar dans « Moment in the Sun » (1965)
Le Virginien, un épisode, Lois Colter dans « Show Me a Hero » (1965)
Le Proscrit, un épisode, Nell Beckwith dans « Barbed Wire » (1965)
Les aventuriers du Far West, un épisode, Katherine Turner dans « Lady of the Plains » (1966)
Les mystères de l’ouest, deux episodes, Michele LeMaster dans “The Night of the Vicious Valentine » (1967) et Lola Cortez dans « The Night of the Gruesome Games” (1968)
Wild Women, TV film de Don Taylor (1970), Nancy Belacourt
Cotter de Paul Stanley (1973), Shasta
